贺新（刘德华 饰）本生于买办之(zhī )家，从小生活优裕，然(rán )而父(fù )亲一(yī )次投资失败导致家(jiā )道中落(luò )，贺(hè )新与母(mǔ )亲从此受尽(jìn )白眼，而他(tā )也只有靠努力学习来改变境遇，贺新在校期(qī )间与同学程乐儿（王祖贤(xián ) 饰）交好，可面对富家(jiā )子情(qíng )敌的挑衅他只(zhī )有隐忍。1941年，日本(běn )入侵香港，贺新(xīn )与(yǔ )好友阿南（万梓(zǐ )良 饰） 奔(bēn )赴澳门，二人在码头做(zuò )苦(kǔ )力(lì )被经理王昌（秦(qín )沛 饰）算计，但因成功(gōng )击退地痞保卫码头(tóu )，他们进入外籍主管阿方索(suǒ )入住，此间贺新对阿方索的私生女儿阿(ā )妹（邱淑贞 饰）一(yī )见钟情。贺新出计策(cè )打败了赌(dǔ )场的“听(tīng )骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大(dà )哥傅老喳门下出头(tóu )，踏上赌(dǔ )城大亨(hēng )之路……